Gerrard bahkan sempat melakukan ujicoba di Manchester United, hal tersebut dia lakukan untuk menekan pihak Liverpool agar segera mengontrak dirinya kala itu.
2 tahun setelah Michael Owen di kontrak The Kop, Steven Gerrard baru resmi mendapat kontrak profesional pertamanya bersama Liverpool pada 5 November 1997, diusia 17 tahun.
Setahun kemudian Gerrard melakukan debutnya bersama The Reds pada 29 November 1998, kala itu, dia masuk sebagai pemain pengganti pada laga melawan Blackburn di kompetisi Premier League.
Pada musim itu, dia mengisi kekosongan lini tengah yang ditinggal kapten Liverpool saat itu, Jamie Redknapp, karena cedera.
BACA JUGA:Sejarah Liverpool FC pada Masa Kejayaan di Tahun 2000an, Hasil Tangan Dingin Gerard Houllier
Di musim itu juga Gerrard tercatat memainkan 13 pertandingan tanpa torehan gol ataupun asisst, saat itu, dia sesekali bermain di posisi sayap kanan, tetapi ketika dia ditempatkan di posisi tersebut oleh Houllier, pelatih Liverpool saat itu.
Steven Gerrad tidak banyak berkontribusi karena merasa gugup ketika bermain sebagai pemain sayap kanan.
"Saat itu, saya sudah keluar dari posisi favorit saya. Saya rasa, saya lebih cocok bermain defensif daripada membantu penyerangan tim". kata Steven Gerrard mengenai perpindahan posisinya.
Pada musim 1999/2000, Gerrard mulai bermain reguler sebagai di posisi gelandang.
Gol pertamanya dicetak pada 5 Desember 1999, saat melawan Sheffield di Liga Inggris, dengan solo run yang menakjubkan.
Sebelumnya dia sempat kesulitan menemukan posisi idealnya karena sang pelatih sempat mencoba menempatkannya dibeberapa lini.
Di musim itu, dia bermain dalam 31 laga dengan torehan 1 gol dan 1 asisst, menginjak usia 20 tahun, Gerrard sudah melakukan debut untuk timnas senior Inggris saat beruji coba melawan Ukraina pada 31 Mei 2000, di pertandingan itu Inggris menang 2-0.
1 tahun kemudian dia mencetak gol pertamanya bagi Inggris saat menang 5-1 atas Jerman di Kualifikasi Piala Dunia 2002.
BACA JUGA:Sejarah Berdirinya Liverpool FC, Berawal dari Perkelahian Direksi Klub Everton FC dan John Houlding
Di masa awal karirnya bersama Liverpool, Gerrard sebenarnya lebih sering dilanda Cidera, cidera itu lebih sering muncul pada bagian kakinya yang berkelainan, yang memang sudah ada sejak dia kecil.
Setelah cederanya pulih Gerrard bermain sebanyak 50 penampilan untuk Liverpool di musim 2000/2001, pada musim itu, dia benar-benar menjadi pemain penting bagi The Reds.